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<title>Matricin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Matricin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Matricin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(−)-(3<i>S</i>,3a<i>R</i>,4<i>S</i>,9<i>R</i>,9a<i>S</i>,9b<i>S</i>)-9-Hydroxy-3,6,9-trimethyl-2-oxo-3,3a,4,5,9a,9b-hexahydroazuleno-[4,5-<i>b</i>]furan-4-ylacetat <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>
<li>Prochamazulen</li>
<li>Proazulen C</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>17</sub>H<sub>22</sub>O<sub>5</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>farblose Kristalle<sup id="cite_ref-Römpp_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-pharmphyto_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-pharmphyto-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=29041-35-8">29041-35-8</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">249-384-3
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.044.881">100.044.881</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/92265">92265</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q1908961" class="extiw external" title="d:Q1908961">Q1908961</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>306,36 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>158–160 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-Römpp_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Römpp-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>löslich in <a href="Chloroform" title="Chloroform">Chloroform</a><sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Matricin</b> ist ein farbloser, kristalliner Wirkstoff aus den Einzelblüten der <a href="Echte_Kamille" title="Echte Kamille">Echten Kamille</a>, worin bis zu 0,15 % enthalten sind.<sup id="cite_ref-pharmphyto_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-pharmphyto-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es wurde erstmals 1957 isoliert und die <a href="Konstitution" title="Konstitution">Konstitution</a> ermittelt.
</p>
<p>Die vermutete Struktur als <a href="Sesquiterpenlactone" title="Sesquiterpenlactone">Sesquiterpenlacton</a> wurde 1982 durch <a href="NMR-Spektroskopie" class="mw-redirect" title="NMR-Spektroskopie">NMR</a>-Messungen bestätigt. Matricin wirkt ebenso wie <a href="Chamazulen" title="Chamazulen">Chamazulen</a>, in das es sich bei <a href="Wasserdampfdestillation" title="Wasserdampfdestillation">Wasserdampfdestillation</a> unter Abspaltung von <a href="Essigs%C3%A4ure" title="Essigsäure">Essigsäure</a>, Wasser und CO<sub>2</sub> umwandelt, <a href="Antiphlogistisch" class="mw-redirect" title="Antiphlogistisch">antiphlogistisch</a>.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Bildung_von_Chamazulen">Bildung von Chamazulen</h2></div>
<p>Während der Wasserdampfdestillation spaltet das Matricin (<b>1</b>) zunächst ein <a href="Molek%C3%BCl" title="Molekül">Molekül</a> Essigsäure sowie Wasser ab; es entsteht die Chamazulencarbonsäure (<b>2</b>). Beim weiteren Erhitzen wird diese zu Chamazulen (<b>3</b>) <a href="Decarboxylierung" title="Decarboxylierung">decarboxyliert</a>:
</p>
<div style="clear:left;"></div>
<p>Während der Ausgangsstoff Matricin farblos ist, besitzen die Chamazulencarbonsäure und das Endprodukt Chamazulen eine tiefe, blauviolette Farbe.<sup id="cite_ref-pharmphyto_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-pharmphyto-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Römpp-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Römpp_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <a rel="nofollow" class="external text" href="https://roempp.thieme.de/lexicon/RD-13-00756"><i>Matricin</i></a>. In: <i><a href="R%C3%B6mpp_Online" class="mw-redirect" title="Römpp Online">Römpp Online</a>.</i> Georg Thieme Verlag, abgerufen am 13. Juni 2014.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-pharmphyto-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-pharmphyto_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-pharmphyto_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-pharmphyto_2-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text"><a href="Rudolf_H%C3%A4nsel" title="Rudolf Hänsel">Rudolf Hänsel</a>, <a href="Otto_Sticher" title="Otto Sticher">Otto Sticher</a> (Hrsg.): <cite style="font-style:italic">Pharmakognosie – Phytopharmazie</cite>. 9. Auflage. Springer Medizin Verlag, Heidelberg 2010, ISBN 978-3-642-00962-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>999–1004</span> (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=dxYjBAAAQBAJ&pg=PA999#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Matricin&rft.btitle=Pharmakognosie+-+Phytopharmazie&rft.date=2010&rft.edition=9.&rft.genre=book&rft.isbn=9783642009624&rft.pages=999-1004&rft.place=Heidelberg&rft.pub=Springer+Medizin+Verlag" style="display:none"> </span></span>
</li>
<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text">Shmuel Yannai (Hrsg.): <i>Dictionary of food compounds with CD-ROM: additives, flavors, and ingredients.</i> Chapman & Hall/CRC Press, 2004, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 323.</span>
</li>
<li id="cite_note-NV-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text">V. Jakovlev, O. Isaac, E. Flaskamp: <i>Pharmakologische Untersuchungen von Kamillen-Inhaltsstoffen – Untersuchungen zur antiphlogistischen Wirkung von Chamazulen und Matricin</i>, In: <i><a href="Planta_Medica" title="Planta Medica">Planta Medica</a></i>, Vol. 49, 1983, 67–73.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
Dieser Artikel wurde von <a class="external text" title="Zuletzt bearbeitet am 2021-09-13" href="https://de.wikipedia.org/wiki/?title=Matricin&oldid=215562009">Wikipedia</a> herausgegeben. Der Text ist unter <a class="external text" href="https://creativecommons.org/licenses/by-sa/4.0/deed.de">Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0</a> verfügbar, sofern nicht anders angegeben. Für die Mediendateien können zusätzliche Bedingungen gelten.
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